Tallinn kui soodne sadamakoht oli tuntud juba 10. sajandil. Esimesi tunnistusi meresõitjaist on pärit kogunisti 7. sajandist e.Kr. Tallinna sadam, praegune Vanasadam on üks neid iidseid sildumiskohti, mille ajalugu saab aastatuhandetega mõõta.
Sadam on varem olnud vanalinnale lähemal, keskaegsetel gravüüridel võib näha laevu peaaegu Rannavärava ees. Vanim sadamakai on endine Kaupmehe sild, praegune 12. kai. See on ka tänapäevase reisisadama vanim osa, sest ainus Tallinnast lähtuv reisilaev Georg Ots sildus selle kai ääres juba 1980ndail aastail.
1990. aastal võeti parvlaeva Tallink jaoks kasutusele 13. kai ja Nord Estonia jaoks 9. kai. Laevaliinide hulga suurenedes taandus 1990ndail aastail üksikute kaide haaval kaubavedu reisijaveo ees, kuni ainsaks kaubaveoks jäi veoautode ja treilerite vedu parvlaevadel. Sadama laiendamisel järjest suuremate laevade vastuvõtuks on kinni aetud kanalid ning lammutatud sadama akvatooriumis olnud muulid. Kasutusele võeti ka endise Tallinna Laevaremonditehase veeala Admiraliteedi bassein.
Tänapäeval on Vanasadam kohandatud üksnes reisilaevade vastuvõtuks. Sadamas on 4 reisiterminali, neid kaidega ühendavad koridorid ning veeremlasti vastuvõtuks kairambid. Reisterminalid on tähistatud valmimise järjekorras tähtedega.
Vanasadamast lähtuvad Tallinki, Eckerö Line´i, Silja Line`i ja Viking Line´i parv- ja ro-ro-laevad Helsingisse ning Tallinki parvlaevad Stockholmi.
Ristluslaevade järjest suurenev arv tekitas suvekuudel raskusi kõigi laevade mahutamisega kaide äärde, mistõttu ehitati eraldi kruisilaevade kai väljaspool loodemuuli.
Pärast kiirlaevafirma Nordic Jetline tegevuse lõppu 2008. aastal jäi kasutuseta Admiraliteedi basseini ääres olev C-terminal ning liiklus basseinis jäi harvaks. Terminali ehitati Tallinna Jahtklubi ruumid ning ujuvkaide abil loodi 2010. aastal 60 kaikohta väikelaevadele. Vanasadama Jahisadam toimib väikelaeva- ja külalissadamana.
Tallinna Linnahall on 4200-kohalise vaatesaali, jäähalli, kohvikute ning teiste ruumidega olev mastaapne ehitis. Algne nimetus oli hoonel V. I. Lenini nimeline kultuuri- ja spordipalee. Linnahalli arhitektid on Raine Karp ja Riina Altmäe. Linnahall valmis Moskva 1980. aasta suveolümpiamängudeks. Hoone rajamisel oli eesmärgiks säilitada merelt avanev vaade Vanalinna siluetile. Kuna hoone rajamise ajal ei saanud kaotada sadamasse viivat raudteeharu, toimib hoone ka raudteesillana jalakäijatele. Hoone suletus ja muruga kaldpindadeks maskeeritud seinad tekitavad seose lähedal asuvate Rootsi-aegsete bastionidega. Tallinna Linnahall pälvis biennaali Interarh-83 Grand Prix’ ja Rahvusvahelise Arhitektide Liidu presidendi kuldmedali ning 1984. aastal NSV Liidu riikliku preemia, mistõttu arvati linnahall ka muinsuskaitseobjektide nimekirja.
Linnahall oli ainus nõukogude perioodil kerkinud mereäärne avalik objekt. Seetõttu omab Linnahall nii kultuurilist kui linnaruumilist tähtsust. Hiljem on Tallinna Linnavalitsus teinud katseid Linnahalli tema soodsa asukoha tõttu mitmeid korda maha müüa ja/või lammutada.